Ya comienza a sentirse el ambiente navideño en el San Juan. Estas son algunas de las actividades organizadas durante el primer mes del invierno:
          1. Bailes latinos
          2. Concurso de habitación
          3. Cena de Navidad
          4. Festival navideño

Esta nueva actividad propuesta por dirección fue muy bien acogida entre los colegiales. Unos bailarines profesionales de la escuela de ritmo latino acudieron al Colegio Mayor para impartir unas clases básicas de bailes latinos de manera lúdica y divertida, para ello el colegio buscó la colaboración de residencias y colegios mayores femeninos de Valladolid, en concreto la Residencia Monferrat, y la Residencia Esclavas del S.C. de Jesús, quienes quisieron participar en dicha actividad.           La actividad tuvo lugar en el hall del colegio, después de unas lecciones básicas y bailes y algún que otro traspié, acabamos tomando unos refrescos y dulces navideños.

El objetivo de este concurso es conseguir que por medio de tres fotografías se presente una habitación que por su orden, diseño, limpieza, creatividad, etc. resulte llamativa y atractiva para cualquier persona que la vea.           En este concurso podía participar cualquier colegial para luchar por conseguir cualquiera de los premios que se otorgan tanto al ganador como al segundo y tercer participante. Cada participante saco tres fotos de su habitación para que los trabajadores del Colegio pudieran decidir cuál era la mejor decorada, ordenada y original.

Como todos los años llegadas las fechas navideñas los colegiales se reúnen para celebrar una cena especial antes de regresar a sus casas por vacaciones. Todo el colegio se reúne en el comedor decorado para la ocasión para disfrutar de la cena, seguida de las tradicionales campanadas, aunque con unos días de adelanto.           Posteriormente se produce la entrega de los premios del concurso de la habitación más atractiva y se entregaron las camisetas del San Juan diseñadas por los propios colegiales y personalizadas, donde aparece el nombre de la persona por detrás de la camiseta.           A continuación realizamos el “Amigo Invisible”, que es un juego en el que participamos los colegiales del Mayor y se hacen regalos entre sí sin que se sepa quién ha sido. Todo esto acompañado de risas y anécdotas.           Una vez acabado todo y para cerrar este día, se juega al tradicional Bingo del San Juan y se pone una televisión para convertir el comedor en un karaoke donde todos mostramos nuestras dotes de canto en compañía de los demás.           Todos disfrutamos de un día muy especial que rompe la monotonía con las personas que convivimos a lo largo de todo el curso.

Con motivo de la Navidad, todas las Residencias y Colegios Mayores de Valladolid participan en el Festival Navideño que organizan los mismos.           Como cada año, el Colegio Mayor San Juan participa con un grupo de coro presentando un villancico tradicional (Adeste Fideles) y una versión más actual y divertida (Bad Romance de Lady Gaga) cambiando la letra para que acompañe el momento navideño.           Los colegiales que se ofrezcan a la actividad, durante el mes anterior, ensayan en el colegio para poder ofrecer un buen espectáculo a los asistentes del festival y sobre todo para pasar un rato alegre y divertido.